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北京大学化学学院学者发展芳香化合物卤化的新方

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来源: 作者: 2019-05-16 20:18:35

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芳香卤代化合物是一类重要的化工原料,被广泛应用于科学研究以及工业生产。而芳香化合物的卤化则是最重要的基础有机化学反应之一,已被研究得非常深入。然而,经典的芳香烃卤化通常反应条件比较剧烈(氯气,液溴,强路易斯酸环境等),不易操作。最近北京大学化学与份子工程学院王剑波/张艳研究组发展了一种简捷、高效的芳香华科学子拉大队伍卖春联受挫 500人只卖出10万元
化合物卤化的新方法。

该方法以AuCl3为催化剂,N-卤代丁二酰亚胺(NXS)为卤代试剂,能够对广泛的芳香底物进行卤化。与之前的卤化方法比较,这一反应的优势在于催化剂用量很小(大部分在百分之一以下);反应条件温和(中性条件);产率高(大部分几乎当量反应);反应体系干净且分离提纯十分容易;粗产品还可以不分离直接与一系列触及芳香卤化物的后续反应进行串联。美国葛兰素史克公司的实验室开始采取这个反应,并改进分离条件用适当pH值的水溶液就可以把副产物丁二酰亚胺洗掉,进一步简化了分离提纯。

该课题组进一步运用同样的催化体系发展了芳香硼化合物的卤化,为这类重要化合物的合成提供了一个简洁高效的方法。工作在Organic Letters发表后成为该刊物当月阅读次数最多的论文之一(“Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with N-Halosuccinimides” Di Qiu, Fanyang Mo, Zhitong Zheng, Yan Zhang and Jianbo Wang, Org. Lett. 2010, 12, )。

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